O prefixo des
"despertar"/ "espertar"

Você está dormindo e desperta. O que acontece quando você desperta? Você fica esperto. "Despertar" tem o mesmo sentido que "espertar". Às vezes não relacionamos as palavras. Elas estão depositadas na nossa memória, e, embora possamos usá-las com freqüência, não as associamos. "Despertar" é "ficar esperto". Afinal, quem está dormindo não está esperto; está repousando, tranqüilo. Acordou: já está esperto.

Despertar = espertar

Como "despertar" pode ser igual a "espertar" se uma possui o "des-", prefixo com valor negativo? Ocorre que nem sempre esse prefixo tem o referido valor. Veja, por exemplo, a palavra "descamar". "Descamar" é "tirar as escamas". Existe escamar? Existe, sim, e também significa "tirar as escamas".

Escamar o peixe
Descamar o peixe

Veja alguns exemplos mais de palavras equivalentes com e sem "des-":

Desbarrancar/esbarrancar
Descabelar/escabelar

Portanto, antes de se precipitar e tirar conclusões, pense, reflita. Se for o caso, vá ao dicionário.